A babá de 18 anos, Lucky Anne, visita seu potencial empregador, um marido infiel de seu chefe. Ela fica chocada com o pau monstruoso dele e os atos sexuais extremos que ele realiza, mas está determinada a garantir o emprego.
No mundo quente do MyBabysittersClub, as apostas são altas e as recompensas são ainda maiores. Conheça Lucky Anne, uma jovem babá de 18 anos com um desejo ardente de manter seu emprego. Quando seu chefe, um homem com um pau monstruoso, a pega em uma posição comprometedora com outro homem, ele lhe dá um últimato: faça sexo oral nele ou perca seu emprego. Sorte de Anne, deixada sem outra opção, mergulha no mundo sombrio do sexo hardcore, dando ao seu chefe uma carona selvagem que a deixa sem fôlego e implorando por mais. Mas a verdadeira reviravolta vem quando seu chefe revela que ele está secretamente gravando seus encontros, transformando-a na estrela de seu próprio show safado. Isso não é apenas sobre satisfazer seu chefe, é sobre manter seu trabalho e realizar seus desejos mais profundos. Com seus cabelos sendo puxados e seu corpo sendo usado como brinquedo, LuckyAnne prova que às vezes, a linha entre prazer e dor pode ser incrivelmente fina.
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